Amination of alpha,beta-unsaturated (2-trimethylsilanylmethyl)carboxylic esters

Gasperi, Tecla; Loreto, M. A; Tardella, P. A; Gambacorta, A.

doi:10.1016/S0040-4039(02)00390-8

Benvenuti nell'Anagrafe della Ricerca d'Ateneo

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The reactions of (2-trimethylsilanylmethyl) alpha,beta-unsaturated carboxylic ethyl esters with NsONHCO(2)Et and CaO produce, after treatment with AcOH, alpha-methylene N-(ethoxycarbonyl) beta-amino carboxylic esters through ring opening and elimination of the trimethylsilyl group from the intermediate aziridine. By ozonization and subsequent reductive cleavage these products give the corresponding N-(ethoxycarbonyl) beta-amino alpha-hydroxy esters

GASPERI T, LORETO, M.A, TARDELLA, P.A, GAMBACORTA, et al. (2002). Amination of alpha,beta-unsaturated (2-trimethylsilanylmethyl)carboxylic esters. TETRAHEDRON LETTERS, 43, 3017-3020.

Titolo:	Amination of alpha,beta-unsaturated (2-trimethylsilanylmethyl)carboxylic esters
Autori:	GASPERI, TECLA LORETO, M. A TARDELLA, P. A GAMBACORTA, A. mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Data di pubblicazione:	2002
Rivista:	TETRAHEDRON LETTERS
Citazione:	GASPERI T, LORETO, M.A, TARDELLA, P.A, GAMBACORTA, et al. (2002). Amination of alpha,beta-unsaturated (2-trimethylsilanylmethyl)carboxylic esters. TETRAHEDRON LETTERS, 43, 3017-3020.
Abstract:	The reactions of (2-trimethylsilanylmethyl) alpha,beta-unsaturated carboxylic ethyl esters with NsONHCO(2)Et and CaO produce, after treatment with AcOH, alpha-methylene N-(ethoxycarbonyl) beta-amino carboxylic esters through ring opening and elimination of the trimethylsilyl group from the intermediate aziridine. By ozonization and subsequent reductive cleavage these products give the corresponding N-(ethoxycarbonyl) beta-amino alpha-hydroxy esters
Handle:	http://hdl.handle.net/11590/114865
Appare nelle tipologie:	1.1 Articolo in rivista

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