Reactivity of electrogenerated N-heterocyclic carbenes in room-temperature ionic liquids. Cyclization to 2-azetidinone ring via C-3/C-4 bond formation

Feroci, M; Chiarotto, I; Orsini, M; Sotgiu, G; Inesi, A

Benvenuti nell'Anagrafe della Ricerca d'Ateneo

La valutazione delle attività di ricerca che si svolgono nelle università ha assunto un'importanza rilevante sia per l'intero sistema universitario sia all'interno di ogni singolo ateneo. Roma Tre si è quindi dotata di idonei strumenti informativi in grado di supportare al meglio le azioni di monitoraggio e di valutazione delle attività di ricerca svolte nei propri dipartimentied ha realizzato una Anagrafe della Ricerca di Ateneo.

The intrinsic chemistry of imidazolium-based room-temperature ionic liquids, related to the acidity of the C-2 imidazolium cation, can be modified via cathodic cleavage of the C-2/hydrogen bond. N-Heterocyclic carbenes, electrogenerated by electrolysis of imidazolium-based room-temperature ionic liquids, are stable bases that are strong enough to deprotonate bromoamides 1a-k yielding the azetidin-2-one ring via C-3/C-4 bond formation. The electrosynthesis of beta-lactams 2a-k has been achieved under mild conditions, elevated yields and avoiding the use of toxic, volatile, molecular solvents.

Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: http://hdl.handle.net/11590/140620

Titolo:	Reactivity of electrogenerated N-heterocyclic carbenes in room-temperature ionic liquids. Cyclization to 2-azetidinone ring via C-3/C-4 bond formation
Autori interni:	ORSINI, MONICA
Data di pubblicazione:	2008
Rivista:	ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS
Abstract:	The intrinsic chemistry of imidazolium-based room-temperature ionic liquids, related to the acidity of the C-2 imidazolium cation, can be modified via cathodic cleavage of the C-2/hydrogen bond. N-Heterocyclic carbenes, electrogenerated by electrolysis of imidazolium-based room-temperature ionic liquids, are stable bases that are strong enough to deprotonate bromoamides 1a-k yielding the azetidin-2-one ring via C-3/C-4 bond formation. The electrosynthesis of beta-lactams 2a-k has been achieved under mild conditions, elevated yields and avoiding the use of toxic, volatile, molecular solvents.
Handle:	http://hdl.handle.net/11590/140620
Appare nelle tipologie:	1.1 Articolo in rivista

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